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其常被用于有机合成

时间: 2025-07-25 10:19:18     来源: herofund.krnewsserving.com     作者: 教育改革

  

邻氨基苯甲酸乙酯具有橙花及葡萄样香,邻氨是基苯甲酸进一种重要的精细化工中问产品。其常被用于有机合成,乙酯也用作香料和防腐剂,生产并广泛应用于香料、工艺医药行业及其它化工行业。邻氨邻氨基苯甲酸乙酯是基苯甲酸进食用香料之一,天然存在于葡萄等植物中,乙酯在调制葡萄酒、生产橘子、工艺橙花等香型香精及化妆品时常做为必要的邻氨香味添加剂。目前,基苯甲酸进食用香料邻氨基苯甲酸乙酯主要可以通过以下2种方法制得:

①以邻氨基苯甲酸为原料,乙酯在浓硫酸或盐酸作用下,生产与乙醇进行酯化而得到。工艺

②以邻甲基苯胺为原料经酰胺化、氧化、水解,酯化反应合成了邻氨基苯甲酸乙酯。第一种方法其原料邻氨基苯甲酸易制毒,对人体和环境都能产生危害,属国家一类管制化学品,购买困难,且成本较高。第二种方法虽然原料价格相对比较便宜,但合成路线较长,反应步骤多,总产率较低。

本文介绍一种新的合成方法,采用价格低廉的邻苯二甲酸酐为原料经酰胺化、酯化两步反应合成邻氨基苯甲酸乙酯

一、实验

1、主要仪器与试剂

低温冷水机,恒温水浴加热磁力搅拌器,机械搅拌,上海伍丰LC-100液相色谱仪。质量分数25%氨水,质量分数30%的亚硫酸钠溶液,质量分数14%次氯酸钠溶液,邻苯二甲酸酐AR,氢氧化钠AR,乙醇AR。

2、实验步骤

(1)胺化反应

在配备有冰浴恒温装置的三口烧瓶中加入50g质量分数为25%的氨水,开动搅拌,冷却至10℃,加入99g苯酐。将89g质量分数为30%的氢氧化钠溶液装入滴液漏斗,当温度升至40℃时开始缓慢滴氢氧化钠溶液,烧碱加入完毕,控制温度在70℃搅拌0.5h,测pH值为9且不减小,在70℃温度下保温1h。反应结束后,开启引风装置,搅拌1h进行排氨既得中问体酰胺化液。

(2)酯化反应

在配备冷浴装置的三口烧瓶中加入第一步中所得的酰胺化液和123g乙醇,冷却至-10℃以下,将374g质量分数为14%次氯酸钠溶液装入滴液漏斗,缓慢滴加次氯酸钠溶液,维持温度在-8℃以下。滴加结束后保持-8℃下40min,放置室温下搅拌,自然升温到20℃,加入5g质量分数为30%的亚硫酸钠溶液,再搅拌10min,兑入100g温度为80℃左右的热水,水浴加热升温至60℃,保温30min,分层,油层即邻氨基苯甲酸乙酯。总收率在72.4%,经与标准品液相色谱比对,质量分数为99.6%。

二、结果与讨论

1、产物核磁共振氢谱分析

邻氨基苯甲酸乙酯的核磁共振氢谱见图1。

 

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从谱图中可以看出化学位移δ为1.351—1.33、偶合常数J=7.2Hz的三重峰是甲基峰;δ为4.296—4.350、J=7.2Hz的四重峰应为亚甲基峰;δ为5.720的宽峰对应的应是氨基上的2个氢;δ为6.617—6.657的多重峰,7.229—7.864的多重峰以及δ为7.878—7.885的dd峰(J=2,0.8Hz)为苯环上4个氢的峰。

2、胺化反应中烧碱加入量对收率及质量分数的影响

本文介绍的合成方法,采用邻苯二甲酸酐为原料经酰胺化,酯化两步反应合成邻氨基苯甲酸乙酯。主要反应机理如式(1)。

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改变烧碱与苯酐加入量的摩尔比,考察烧碱加入量对反应收率与产品质量分数的影响,结果见表1。

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